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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Limonen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Limonen</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel mit markiertem <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a> (*)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Limonen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Carven</li>

<li>p-Mentha-1,8-dien</li>

<li>1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen</li>

<li>1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen</li>

<li>4-Isopropenyl-1-methylcylohexen</li>

<li>Dipenten</li>

<li>Kautschin</li>

<li>Cinen</li>

<li>Cajeputene</li>

<li>LIMONENE<a href="#cite_note-1">[1]</a>, 1-METHYL-4-METHYLVINYL-CYCLOHEXENE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H16

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, entzündbare Flüssigkeit mit zitrusartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=138-86-3">138-86-3</a> (unspezifiziert)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">231-732-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>136,24 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,84 g·cm−3 (α- und β-Form, 20 °C)<a href="#cite_note-oc-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−89 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

175 °C<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

wenig in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

<ul><li>1,4720 [D-(+)-Limonen]<a href="#cite_note-oc-4">[4]</a></li>

<li>1,4717 [L-(−)-Limonen]<a href="#cite_note-oc-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.004.856-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

D-Limonen:

<ul><li>Deutschland: 20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>Schweiz: 7 ml·m−3 bzw. 40 mg·m−3<a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

4400 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Limonen [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">limoˈneːn</a>] ist ein <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoff</a> aus der Gruppe der <a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a> (monocyclisches Monoterpen).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

Limonen kommt in Form zweier <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> vor, dem (R)-(+)-Limonen [auch als D-(+)-Limonen oder kurz (+)-Limonen bezeichnet] und dem (S)-(−)-Limonen [auch als L-(−)-Limonen oder kurz (−)-Limonen bezeichnet]. Das <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> der beiden <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a> wird auch Dipenten genannt.

<td colspan="3" class="hintergrundfarbe6">Limonen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>(R)-Limonen

</td>

<td>(S)-Limonen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen

</td>

<td>(+)-Limonen D-Limonen

</td>

<td>(−)-Limonen L-Limonen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Strukturformel

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=138-86-3">138-86-3</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>227-815-6

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">205-341-0 (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.856">100.004.856</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22311">22311</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>

</td>

<td>01.045

</td>

<td>01.046

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q278809" class="extiw external" title="d:Q278809">Q278809</a> (unspez.)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Limonen wurde erstmals 1878 von <a href="Gustave_Bouchardat" title="Gustave Bouchardat">Gustave Bouchardat</a> durch Erhitzen von <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a> hergestellt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Limonen ist das in Pflanzen am häufigsten vorkommende <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>. (R)-(+)-Limonen ist vor allem in <a href="Bitterorange" title="Bitterorange">Pomeranzenschalenöl</a>, in <a href="Echter_K%C3%BCmmel" title="Echter Kümmel">Kümmelöl</a>, in <a href="Dill_(Pflanze)" title="Dill (Pflanze)">Dill</a>,<a href="#cite_note-FFJ1997-305-8">[8]</a> in <a href="Gr%C3%BCner_Kardamom" title="Grüner Kardamom">Grünem Kardamom</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_+-9">[9]</a> in <a href="Echter_Sellerie" title="Echter Sellerie">Sellerie</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_+-9">[9]</a> in <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Korianderöl</a>, in <a href="Krauseminz%C3%B6l" title="Krauseminzöl">Krauseminzöl</a>,<a href="#cite_note-AJ_2010_129-10">[10]</a> in <a href="Echter_Lorbeer" title="Echter Lorbeer">Lorbeer</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_+-9">[9]</a> in <a href="Muskatnussbaum" title="Muskatnussbaum">Muskatnuss</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_+-9">[9]</a> in <a href="Petersilie" title="Petersilie">Petersilie</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_+-9">[9]</a> in <a href="Teebaum%C3%B6l" title="Teebaumöl">Teebaumöl</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_+-9">[9]</a> in <a href="Zitronen%C3%B6l" title="Zitronenöl">Zitronenöl</a> (ca. 65 %)<a href="#cite_note-11">[11]</a> und in <a href="Orangen%C3%B6l" title="Orangenöl">Orangenöl</a> (meist >90 %)<a href="#cite_note-12">[12]</a> enthalten. Es weist einen orangenartigen Geruch auf. Dagegen ist (S)-(−)-Limonen in <a href="Minzen" title="Minzen">Minzölen</a><a href="#cite_note-Ullmann-13">[13]</a> (wie <a href="Pfefferminz%C3%B6l" title="Pfefferminzöl">Pfefferminze</a>, <a href="Acker-Minze" title="Acker-Minze">Acker-Minze</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_--14">[14]</a> <a href="Speer-Minze" class="mw-redirect" title="Speer-Minze">Speer-Minze</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke_--14">[14]</a> <a href="Polei-Minze" title="Polei-Minze">Polei-Minze</a><a href="#cite_note-Dr._Duke_--14">[14]</a> und <a href="Wasserminze" title="Wasserminze">Wasserminze</a><a href="#cite_note-Dr._Duke_--14">[14]</a>) sowie in <a href="Baldrian" class="mw-redirect" title="Baldrian">Baldrian</a> (Valeriana officinalis),<a href="#cite_note-Dr._Duke_--14">[14]</a> <a href="Pazifische_Edeltanne" class="mw-redirect" title="Pazifische Edeltanne">Edeltannen-</a> und <a href="Koniferen" title="Koniferen">Koniferenöl</a><a href="#cite_note-Ullmann-13">[13]</a> und in Hanf (Cannabis sativa L.)<a href="#cite_note-15">[15]</a> enthalten und riecht nach <a href="Terpentin" title="Terpentin">Terpentin</a>. Das racemische Limonen kommt unter anderem im <a href="Kien%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Kienöl">Kienöl</a>, im sibirischen <a href="Bay" title="Bay">Bayöl</a>,<a href="#cite_note-FFJ1995-16">[16]</a> <a href="Fichten" title="Fichten">Fichtennadelöl</a>, <a href="Neroli" title="Neroli">Neroliöl</a>, <a href="Muskatnuss" class="mw-redirect" title="Muskatnuss">Muskatnussöl</a><a href="#cite_note-Dr._Duke_+--17">[17]</a> und <a href="Campher" title="Campher">Campheröl</a>, im <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikum</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-18">[18]</a> <a href="Wacholder" title="Wacholder">Wacholder</a><a href="#cite_note-FFJ_1995_203-19">[19]</a> und in <a href="Waldkiefer" title="Waldkiefer">Waldkiefern</a><a href="#cite_note-FFJ_1995_203-19">[19]</a> vor.

<div class="gallerytext">Zitronenöl enthält ca. 65 % (R)-(+)-Limonen.</div>

</li>

<div class="gallerytext">Baldrian enthält (S)-(−)-Limonen.</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung/Darstellung">Gewinnung/Darstellung</h2></div>

Limonen wird in erster Linie durch Naturstoffextraktion gewonnen. (R)-(+)-Limonen fällt in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Orangensaftproduktion an und wird durch <a href="Wasserdampfdestillation" title="Wasserdampfdestillation">Wasserdampfdestillation</a> der dabei anfallenden Schalen gewonnen.<a href="#cite_note-Ciriminna-20">[20]</a> (S)-(−)-Limonen wird in verhältnismäßig kleinen Mengen aus den entsprechenden Ölen extrahiert. Das racemische Limonen fällt als Nebenprodukt bei der säurekatalysierten Isomerisierung von α- und β-<a href="Pinen" class="mw-redirect" title="Pinen">Pinen</a> an.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

Die Biosynthese von Limonen geht von <a href="Geranylpyrophosphat" title="Geranylpyrophosphat">Geranylpyrophosphat</a> (GPP) aus.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Der <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">spezifische Drehwinkel</a> beträgt [α]20D +126,3° [D-Limonen] bzw. −126,3° [(S)-Limonen].<a href="#cite_note-Surburg2016-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Limonen ist licht-, luft-, wärme-, alkali- und säureempfindlich und <a href="Autoxidation" title="Autoxidation">autoxidiert</a> zu <a href="Carvon" title="Carvon">Carvon</a>.

Durch zwei aufeinander folgende Reaktionen mit Sauerstoff und Kohlendioxid entsteht Polylimonencarbonat, ein Stoff mit <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>-ähnlichen Eigenschaften. Es ist Ausgangsstoff zur Synthese des β-<a href="Selinen" class="mw-redirect" title="Selinen">Selinen</a>, wobei es im ersten Schritt mit <a href="Diboran" title="Diboran">Diboran</a> reagiert und dann mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> oxidiert wird.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Limonen bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 50 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-22">[22]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (39 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 6,1 Vol.‑% (345 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-22">[22]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,14 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-22">[22]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-22">[22]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 255 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-22">[22]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Geruch">Geruch</h3></div>

Reines (R)-Limonen riecht höchstens schwach nach Orange. Der Orangengeruch von (R)-Limonen wird größtenteils von Verunreinigungen aus dem Ausgangsprodukt Orangenöl erzeugt. (S)-Limonen hingegen riecht nicht nach Zitrusfrüchten, sondern terpentinartig.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Traditionell wird Limonen als preiswerter <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoff</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-Weber-24">[24]</a> Es ist als <a href="Aromastoff" class="mw-redirect" title="Aromastoff">Aromastoff</a> in Lebensmitteln zugelassen.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

Das gramnegative Bakterium <a href="Pseudomonas_putida" title="Pseudomonas putida">Pseudomonas putida</a> DSM 12264 vermag R-(+)-Limonen regioselektiv zur R-(+)-<a href="Perillas%C3%A4ure" title="Perillasäure">Perillasäure</a> zu oxidieren, einem natürlichen <a href="Konservierungsmittel" title="Konservierungsmittel">Konservierungsmittel</a> für <a href="Kosmetika" class="mw-redirect" title="Kosmetika">Kosmetika</a>.<a href="#cite_note-Eckermann-26">[26]</a> Die biotechnologische Herstellung von R-(+)-Perillasäure aus R-(+)-Limonen im Labormaßstab wurde im Jahr 2010 verbessert. Der entwickelte Bioprozess stellt eine vielversprechende Option für eine industrielle Anwendung dar.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

Das R-(+)-Limonen wird als pflanzliches <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> verwendet.

Auch dient es als Ausgangsstoff für die Synthese von synthetischem THC (<a href="Dronabinol" class="mw-redirect" title="Dronabinol">Dronabinol</a>).<a href="#cite_note-28">[28]</a>

In neueren Prozessen dient Limonen auch als Ausgangsprodukt für <a href="Bio-basierter_Kunststoff" title="Bio-basierter Kunststoff">Biokunststoffe</a>.<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a>

Heute wird es vorwiegend als <a href="Biogen" title="Biogen">biogenes</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> verwendet und dient als Reiniger und Verdünnungsmittel, beispielsweise in der <a href="Lack" title="Lack">Lackindustrie</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Beim <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolismus</a> des Limonens entsteht hauptsächlich <a href="Perillas%C3%A4ure" title="Perillasäure">Perillasäure</a>, Dihydroperillinsäure, Limonen-1,2-diol und Uroterpenol. Limonen wirkt reizend. Seine Oxidationsprodukte D-(−)-<a href="Carvon" title="Carvon">Carvon</a> und mehrere Isomere des <a href="Limonenoxid" class="mw-redirect" title="Limonenoxid">Limonenoxid</a>, die aus Limonen an der Luft entstehen, sind allergieauslösend.<a href="#cite_note-31">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

R-(+)-Limonen wurde als für den Menschen nicht <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a> eingestuft.<a href="#cite_note-32">[32]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Limonene?uselang=de">Commons: Limonen</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=2228">Limonene</a> in der <a href="Spectral_Database_for_Organic_Compounds" title="Spectral Database for Organic Compounds">Spectral Database for Organic Compounds</a> (SDBS) des <a href="National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology" title="National Institute of Advanced Industrial Science and Technology">National Institute of Advanced Industrial Science and Technology</a> (AIST)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=57187">LIMONENE</a> in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021

</li>

<li id="cite_note-CosIng-2"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/40731">1-METHYL-4-METHYLVINYL-CYCLOHEXENE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-15">p</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013470">Dipenten</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 18. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-oc-4">↑ <a href="#cite_ref-oc_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-oc_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-oc_4-2">c</a> R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: <a href="Analytical_Chemistry" title="Analytical Chemistry">Analytical Chemistry</a>. 26, 1954, S. 1726–1737; <a href="https://doi.org/10.1021/ac60095a014" class="extiw external" title="doi:10.1021/ac60095a014">doi:10.1021/ac60095a014</a>.

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<li id="cite_note-CLP_100.004.856-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.004.856_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.004.856/harmonised">(±)-1-Methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexen</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 5989-27-5 bzw. D-Limonen), abgerufen am 2. November 2015.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Oyo Yakuri: <cite style="font-style:italic">Limonen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pharmacometrics</cite>. Band 9, 1975, S. 387.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=Limonen&rft.au=Oyo+Yakuri&rft.btitle=Pharmacometrics&rft.date=1975&rft.genre=book&rft.pages=387&rft.volume=9" style="display:none">

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Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: <cite style="font-style:italic">GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Flavour_and_Fragrance_Journal" title="Flavour and Fragrance Journal">Flavour and Fragrance Journal</a></cite>. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/%28SICI%291099-1026%28199709%2F10%2912%3A5%3C305%3A%3AAID-FFJ659%3E3.0.CO%3B2-7">10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=GC-IRMS+and+enantioselective+analysis+in+biochemical+studies+in+dill+%28Anethum+graveolens+L.%29&rft.au=Birgit+Faber%2C+Kerstin+Bangert%2C+Armin+Mosandl&rft.date=1997-09&rft.doi=10.1002%2F%28SICI%291099-1026%28199709%2F10%2912%3A5%3C305%3A%3AAID-FFJ659%3E3.0.CO%3B2-7&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=305-309&rft.volume=12" style="display:none">

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<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/45816">(+)-LIMONENE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 28. August 2023.

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Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: <cite style="font-style:italic">Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Agronomy Journal</cite>. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2134/agronj2009.0258">10.2134/agronj2009.0258</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=Productivity%2C+Oil+Content%2C+and+Composition+of+Two+Spearmint+Species+in+Mississippi&rft.au=Valtcho+D.+Zheljazkov%2C+Charles+L.+Cantrell%2C+Tess+Astatkie%2C+...&rft.date=2010-01&rft.doi=10.2134%2Fagronj2009.0258&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Agronomy+Journal&rft.pages=129-133&rft.volume=102" style="display:none">

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-26-00853">Zitronenöl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01176">Limonen</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.

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Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: <cite style="font-style:italic">Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (-)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Communications</cite>. Band 2, Nr. 3, März 2007, S. 1934578X0700200, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/1934578X0700200301">10.1177/1934578X0700200301</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=Functional+Expression+and+Characterization+of+Trichome-Specific+%28-%29-Limonene+Synthase+and+%28%2B%29-%CE%B1-Pinene+Synthase+from+Cannabis+sativa&rft.au=Nils+G%C3%BCnnewich%2C+Jonathan+E.+Page%2C+Tobias+G.+K%C3%B6llner%2C+...&rft.date=2007-03&rft.doi=10.1177%2F1934578X0700200301&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Natural+Product+Communications&rft.pages=1934578X0700200&rft.volume=2" style="display:none">

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J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: <cite style="font-style:italic">Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flavour and Fragrance Journal</cite>. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.2730100506">10.1002/ffj.2730100506</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=Chemical+composition+of+the+essential+oils+of+chemotypes+ofPimenta+racemosa+var.racemosa+%28P.+Miller%29+J.+W.+Moore+%28Bois+d%27Inde%29+of+Guadeloupe+%28F.W.I.%29&rft.au=J.+Abaul%2C+P.+Bourgeois%2C+J.+M.+Bessiere&rft.date=1995-09&rft.doi=10.1002%2Fffj.2730100506&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=319-321&rft.volume=10" style="display:none">

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<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/53331">DL-LIMONENE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 28. August 2023.

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<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/plants/show/6183">Ocimum basilicum (Lamiaceae)</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 28. Juni 2021.

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<li id="cite_note-Ciriminna-20"><a href="#cite_ref-Ciriminna_20-0">↑</a> Rosaria Ciriminna, Monica Lomeli-Rodriguez, Piera Demma Carà, Jose A. Lopez-Sanchez und Mario Pagliaro: Limonene: a versatile chemical of the bioeconomy, <a href="Chem._Comm." class="mw-redirect" title="Chem. Comm.">Chem. Comm.</a>, 2014, 50, S. 15288–15296, <a href="https://doi.org/10.1039/c4cc06147k" class="extiw external" title="doi:10.1039/c4cc06147k">doi:10.1039/c4cc06147k</a>.

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<li id="cite_note-Surburg2016-21"><a href="#cite_ref-Surburg2016_21-0">↑</a> Horst Surburg, Johannes Panten (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses</cite>. 6. Auflage. Wiley-VCH, 2016, S. 54, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9783527693153">10.1002/9783527693153</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.btitle=Common+Fragrance+and+Flavor+Materials%3A+Preparation%2C+Properties+and+Uses&rft.date=2016&rft.doi=10.1002%2F9783527693153&rft.edition=6.&rft.genre=book&rft.pages=54&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Brandes-22">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_22-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_22-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_22-3">d</a> <a href="#cite_ref-Brandes_22-4">e</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Klaus Roth et al.: <cite style="font-style:italic">Limonen: auf der Suche nach dem verborgenen Duft</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemie in unserer Zeit</cite>. Band 57, Nr. 5. Wiley-Vch, Weinheim 2023, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.202200038">10.1002/ciuz.202200038</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=Limonen%3A+auf+der+Suche+nach+dem+verborgenen+Duft&rft.au=Klaus+Roth+et+al.&rft.date=2023&rft.doi=10.1002%2Fciuz.202200038&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Chemie+in+unserer+Zeit&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-Vch&rft.volume=57" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Weber-24"><a href="#cite_ref-Weber_24-0">↑</a> Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der <a href="Gesellschaft_Deutscher_Chemiker" title="Gesellschaft Deutscher Chemiker">Gesellschaft Deutscher Chemiker</a>) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3388">Limonene</a> in der Food and Feed Information Portal Database, abgerufen am 25. September 2023.

</li>

Ruben Eckermann: <cite style="font-style:italic">Mit Bakterien gegen Bakterien</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nachrichten_aus_der_Chemie" title="Nachrichten aus der Chemie">Nachrichten aus der Chemie</a></cite>. Band 59, 2011, S. 619–620.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonen&rft.atitle=Mit+Bakterien+gegen+Bakterien&rft.au=Ruben+Eckermann&rft.btitle=Nachrichten+aus+der+Chemie&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.pages=619-620&rft.volume=59" style="display:none">  Für die biotechnologische Herstellung von Perillasäure verlieh die <a href="Arbeitsgemeinschaft_industrieller_Forschungsvereinigungen_%E2%80%9EOtto_von_Guericke%E2%80%9C" class="mw-redirect" title="Arbeitsgemeinschaft industrieller Forschungsvereinigungen „Otto von Guericke“">Arbeitsgemeinschaft industrieller Forschungsvereinigungen „Otto von Guericke“</a> (AiF) den Otto von Guericke-Preis 2011 an Jens Schrader vom Karl-Winnacker-Institut (heute <a href="DECHEMA-Forschungsinstitut" title="DECHEMA-Forschungsinstitut">DECHEMA-Forschungsinstitut</a>).

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> M. A. Mirata et al.: Integrierte Bioproduktion und selektive Aufreinigung von Perillasäure, <a href="Chemie_Ingenieur_Technik" title="Chemie Ingenieur Technik">Chemie Ingenieur Technik</a>. 82, 2010, S. 101–109.

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<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> ApSimon: "The Total Synthesis of Natural Products" Vol. 4 John Wiley & Sons, New York Chichester Brisbane Toronto, S. 233.

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Bähr, M.; Bitto, A.; Mühlhaupt, R.: Cyclic limonene dicarbonate as a new monomer for non-isocyanate oligo- and polyurethanes (NIPU) based upon terpenes. In: <a href="Green_Chemistry_(Zeitschrift)" title="Green Chemistry (Zeitschrift)">Green Chemistry</a> 14 (1012), S. 1447–1454, <a href="https://doi.org/10.1039/C2GC35099H" class="extiw external" title="doi:10.1039/C2GC35099H">doi:10.1039/C2GC35099H</a>.

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<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> Firdaus, M.; Meier, M.A.R.: Renewable polyamides and polyurethanes derived from limonene. In: Green Chemistry 15 (1013), S. 370–380, <a href="https://doi.org/10.1039/C2GC36557J" class="extiw external" title="doi:10.1039/C2GC36557J">doi:10.1039/C2GC36557J</a>.

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<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> A.T. Karlberg et al. (1992): Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: <a href="Contact_Dermatitis" title="Contact Dermatitis">Contact Dermatitis</a>. Bd. 26, S. 332–340, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1395597?dopt=Abstract">PMID 1395597</a>.

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<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/1809">Limonen</a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 3. März 2010.

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